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使用两步法将脂肪胺转化为非天然氨基酸

2019-11-23 09:26:36 • 来源：

南开大学的一组化学家开发了一种分两步的方法，将脂肪胺转化为非天然氨基酸。该小组在《科学》杂志上发表的论文中描述了他们的方法，它的工作效果以及可能从其使用中受益的应用程序。哈佛大学的约翰·奥维安(John Ovian)和埃里克·雅各布森(Eric Jacobsen)在同一期杂志上发表了一篇配套文章，概述了与富氮反应物建立键的一些障碍。它还描述了中国团队使用的方法。

使用两步法将脂肪胺转化为非天然氨基酸

研究人员首先指出手性胺可用于多种天然产物，并指出它们也同样广泛用于农用化学品和药物中。他们指出，在2016年最常用的200种处方药中，有43%至少具有一个脂肪族胺部分。他们进一步指出，正因为如此，发展形成C–N键的对映选择性过渡金属催化的反应在化学界引起了极大兴趣。

正如奥维安(Ovian)和雅各布森(Jacobsen)所指出的那样，化学家使用了多种在两种可能的镜像方向之一中具有碳氮键的化合物。但是正如他们还指出的那样，由于氮与给定的催化剂相互作用，这样做可能会带来困难。。在这项新的工作中，研究人员通过开发一种将脂肪族胺转化为非天然氨基酸的两步法，找到了解决该问题的方法。在他们的方法中，他们应用了铜催化剂作为活化碳反应物的手段，然后添加了硫脲催化剂，该催化剂通过氢键键合产生高选择性产物。他们指出，转化的成功取决于两种催化剂的独特性能。他们进一步报告，所产生的反应应与各种酯/胺偶联配偶体的重氮衍生物同样有效。

奥维安(Ovian)和雅各布森(Jacobsen)进一步指出，将胺与类胡萝卜素配对可通过羧基稳定化，并提供了产生非天然α-氨基酸衍生物的好方法。该方法还画出了一条将金属催化类胡萝卜素插入到脂肪族胺的 NH键中的路径，并代表了发展新的不对称转化的潜力。

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