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取代模式在与银配位时逆转香豆素糖配体的荧光响应

由于糖是生物相容的,水溶性的和结构刚性的天然起始材料,因此开发基于糖的荧光(FL)化学探针非常令人感兴趣。来自中国科学院上海药物研究所和华东理工大学的研究人员报告了一种基于糖的荧光化学探针。

取代模式在与银配位时逆转香豆素糖配体的荧光响应

具有两个三唑基香豆素部分的荧光乙二醇聚糖安装在相同葡糖基核的不同位置上,对金属离子发挥完全相反的光学响应。通过点击反应合成的C3,4-,C2,3-和C4,6-二取代的香豆素类似地在水溶液中的一系列金属阳离子中存在银(I)时显示出选择性的FL变化。

然而,确定变化是相反的:C3,4-配体的FL被猝灭,而C2,3 / C4,6-配体的FL明显增强。FL和NMR滴定表明这种分歧是由于构象约束配体与离子的不同络合模式。通过计算模拟预测配体 - 离子络合的最佳基序。最后,确定C2,3-配体具有低细胞毒性,并适用于活细胞内化的银离子的FL成像。

这项研究工作由李佳和陈国荣小组的研究生魏小莉及其同事完成。由于在刚性糖基平台上修饰的荧光团 - 受体部分的构象限制,该研究为具有可调FL的糖基荧光化学探针的设计和开发铺平了道路。该研究工作最近已在Sci上发表。Rep。((IF 2.927)2014,4:4252)。

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